Este error me aparecio ayer cuando intentaba debugear una aplicación web en Visual Studio 2003:

“Unable to start debugging on the Web server”

Lo primero obviamente es chequear que el web.config este bien configurado, osea que aparezca esta linea :

<compilation defaultLanguage=”vb” debug=”true” />

Tras  cambiar el web.config me aparecion un nuevo error:

“Unable to start debugging on the web server. You do not have permission to debug the application. The URL for this project is in the Internet zone.”

Tras googlear encontre esta solución:

1. En Internet Explorer ir a Opciones de Internet

2. Ir al tab de Seguridad.
3. Elegir el icono de Internet y apretar Custom Level
4. En la seccion de “User Authentication” seleccionar:
    Select “Automatic logon with current username and password”.
Con esto la solucion se ejecuto sin errores. Hay otras soluciones MSDN , WebLatam a este problema pero para este caso no me sirvieron.